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『안타깝지만 원고가 졌습니다』는 당시 사건과 일화를 바탕으로 우리 사회가 나아갈 방향을 제시하는 변호사 이재동 칼럼집이다. 저자가 ‘보수의 성지’라 불리는 대구에서 30년 동안 변호사로 살아가면서 우리 사회의 변화를 희망하며 쓴 글을 모았다. 시간의 흐름과 늙음에 관한 생각, 좋은 삶에 대한 생각, 민주주의와 법치에 관한 생각 등으로 주제를 나누어 동서고금 현인들의 삶과 글을 돌아보며 자신의 생각을 밝히고 있다. 정치에서부터 종교 철학 등 사회 전반의 소소한 것까지, 여러 방면을 넘나들며 다양하고 생생하게 읽을 수 있다.

서문 _ 글과 나

1_끝과 시작

내가 가지고 있는 시간들 / 신년의 인사 / 사십 세 / 봄, 희망은 새롭구나 / 그래도 9월이다 / 끝과 시작 / 다시 못 올 것에 대하여 / 예순둘이 된다는 것 / 별 볼 일 없는 세상에서 / 과거가 현재를 규정한다

2_괭이밥에 관한 생각

괭이밥에 관한 생각 / 어두운 상점들의 거리 / 가난한 사람들의 인문학 / 엄숙을 금지한다 / 술 권하는 사회, 책 권하는 사회 / 어머니 / 좋은 공정, 나쁜 공정 / 쌀 한 톨의 무게 / 내 친구 알레르기 비염 / 멈출 곳을 알지 못하면 / 무지개 저 너머

3_미혹되지 않는 마음

미혹되지 않는 마음 / 페이스북은 민주주의를 해치는가? / 아무도 외로운 섬이 아니다 / 누가 우리의 잠을 훔쳐갔나 / 우리의 정원은 우리가 가꾸어야 / 병원을 불매한다 / 큰고모 / 외로운 사람들 / 동물을 먹는다는 것 / 좋은 목적은 나쁜 수단을 정당하게 만들까? / 왜 똑똑한 사람들이 이상한 것을 믿을까?

4_내 마음속의 파시즘

내 마음속의 파시즘 / 가장 잔인한 달 / 위기에 빠진 민주주의 / 탈레반의 복귀를 어떻게 볼까 / 낙태죄의 딜레마 / 노인을 위한 나라는 없다 / 새파란 거짓말 / 뭣이 중헌디? / 아직은 보수와 진보의 싸움이 아니다 / 정치 없이 살아 보기 / 가짜 뉴스를 허하라

5_법은 사랑처럼

법은 사랑처럼 / 변호사를 슬프게 하는 것들 / 세상 속에서의 법원 / 정치의 사법화를 경계한다 / 네가 먼저 판단한 죄! / ‘안타깝지만’ 원고가 졌습니다 / 화해와 치유의 법정 / 50억 원의 무게 / 자유, 그 철 지난 노래

6_거칠고 날 선 정의

거칠고 날 선 정의 / 싸우는 낙천주의자 / 입맛대로 고르는 법치주의 / 창랑의 물이 흐리면 / 남의 빚 갚아주기 / 명분 없는 배신 / 조로남불과 강남좌파 / 법정의 언어, 공감의 언어 / 책임지지 않는 권력 / 백악관에서 팝송 부르기

감사의 말