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고사성어는 여전히 쓸모가 있다. 짧은 한자어 속에 역사와 인류의 통찰이 압축되어 있어, 글의 맥락을 이해하는 데 결정적인 단서를 제공하기 때문이다. 특히 청소년이 고사성어를 모르면 교과서를 깊게 이해하기 어렵다. 이는 단지 공부의 문제가 아닌 세상과 소통하는 언어의 기반이 약해진다는 뜻이기도 하다. 게다가 학교 시험과 수능, 공무원 시험이나 기업의 입사 시험 등에도 고사성어는 빠지지 않고 등장한다. 사회에 나가서도 교양 있는 대화의 중요한 토대가 된다.
《꼬리에 꼬리를 무는 고사성어 이야기》는 우리나라 초·중·고등학교 교과서에 실린 고사성어 70개를 엄선해 청소년이 교과서를 더 깊이 이해할 수 있도록 알차게 풀어낸 인문 교양서다. 지루하지 않은 짧고 강렬한 고사, 표현력 증진을 돕는 예문, 현대적인 해석이 가득한 이 책이라면 교과서 속 문장을 스스로 읽어내는 힘인 ‘문해력’을 기를 수 있다. 나아가 어휘력도 키우는 동시에 고전 속에 담긴 인간의 통찰을 배워 사회에 나가서도 쓸모 있는 교양 지식을 키울 수 있다. 이 책은 단순한 학습서를 넘어 ‘생각하는 어휘력·문해력 공부’로 이끄는 새로운 형태의 고사성어 공부가 될 것이다.

들어가며

1장 둘도 없는 친구

진짜 친구란 어떤 사람일까-관포지교
변치 않는 우정은 어떤 것일까-금란지교
약속이란 무엇일까-도원결의
백아는 왜 거문고 줄을 끊었을까-백아절현

2장 끝이 없는 배움

스승이 제자에게 배울 수 있을까-교학상장
공부하는 환경이 정말 중요할까-맹모삼천
무식하다는 것은 무엇일까-목불식정
하나를 들으면 열을 아는 사람은 무엇이 다를까-문일지십
오래된 것에서 새로운 것을 배울 수 있을까-온고지신
제자가 스승을 뛰어넘을 수 있을까-청출어람
누구에게나 배울 점이 있을까-타산지석
환경이 나쁘면 노력은 소용없을까-형설지공

3장 선을 넘지 않는 기술

잘하려다 더 망치게 되는 이유는 무엇일까-교각살우
은혜를 잊지 않는다는 것은 어떤 마음일까-결초보은
판단이 어려울 때는 어떻게 해야 할까-난형난제
문제의 원인은 어디서 찾아야 할까-반구저기
왜 악플을 쓰면 안 될까-역지사지
잘못을 저지른 친구를 봐줘도 될까-읍참마속

4장 위기를 기회로 바꾸는 방법

병력이 적으면 질 수밖에 없을까-난공불락
위태로운 상황을 어떻게 해결할 수 있을까-누란지위
노력할 때는 어떤 태도로 임해야 할까-배수지진
유방은 왜 포로들에게 노래를 부르게 했을까-사면초가
설득은 어떻게 해야 할까-삼고초려
협력은 왜 중요할까-순망치한
현명하게 기회를 잡는 방법은 무엇일까?-어부지리
원수도 친구가 될 수 있을까-오월동주
손초는 왜 돌로 양치질을 한다고 했을까-임기응변
기세는 왜 중요할까-파죽지세
연합과 배신, 누가 이득을 얻을까-합종연횡
권력을 지혜롭게 사용하는 방법은 무엇일까-호가호위

5장 보이는 대로 믿으면 생기는 일

물에 빠진 칼을 왜 배에서 찾을까-각주구검
공중에 집을 지을 수 있을까-공중누각
유방은 왜 백직을 무시했을까-구상유취
같은 편인데도 다른 마음을 가질 수 있을까-동상이몽
사람들은 왜 충고를 듣지 않을까-마이동풍
가짜 뉴스를 믿는 이유는 무엇일까-삼인성호
배밭 주인은 왜 까마귀를 원망했을까-오비이락
차사가 돌아오지 못한 이유는 무엇일까-함흥차사

6장 운명이라는 변수

아름다운 사람의 운명은 왜 기구할까-가인박명
운이 따르지 않을 때는 어떻게 해야 할까-계란유골
사마천은 왜 치욕을 견뎠을까-구우일모
항우는 왜 고향으로 돌아가려고 했을까-금의야행
뛰어난 사람은 정말 눈에 띌까-군계일학
세상이 하루아침에 달라진다면 어떨까-상전벽해
행복과 불행을 예측할 수 있을까-새옹지마
어떻게 위기를 기회로 삼을 수 있을까-전화위복

7장 한걸음 더 나아가는 도전

재능은 어떻게 드러나는 것일까-낭중지추
한신은 왜 군사가 많이 필요하다고 했을까-다다익선
맹자의 어머니는 왜 베를 잘랐을까-단기지계
잉어는 어떻게 용이 될 수 있을까-등용문
배고픈 것도 잊고 공부할 수 있을까-발분망식
듣는 것보다 보는 것이 정말 확실할까-백문불여일견
성공한 사람들은 어떤 태도를 지녔을까-백절불굴
노력이란 무엇일까-분골쇄신
티끌로 태산을 만들 수 있을까-십시일반
고난을 이겨내는 각오란 어떤 것일까-와신상담
노력만으로 목표를 이룰 수 있을까-우공이산
왜 준비를 해야 할까-유비무환
작은 한 점으로 전부를 바꿀 수 있을까-화룡점정

8장 눈앞의 것에 속지 않는 지혜

급한 불만 끈다고 해결이 될까-고식지계
왜 빠른 길보다 바른 길을 골라야 할까-곡학아세
무모한 도전과 용감한 행동의 차이는 무엇일까-당랑거철
다수의 의견은 꼭 옳을까-부화뇌동
옛 스승의 길을 거슬렀다고 죄가 될까-사문난적
요행을 바라는 것은 왜 문제일까-수주대토
올바른 길을 찾는 것은 왜 중요할까-연목구어
맡은 일을 끝까지 해내는 방법은 무엇일까-용두사미
진실은 왜 권력 앞에서 왜곡될까-지록위마
말을 바꾸면 진실도 바뀌는 것일까-조삼모사