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저자는 매일 아침 남산의 가파른 길을 오르며 하루를 시작한다. 거친 숨을 내쉬는 그 시간은 ‘지금 서울은 올바른 방향으로 가고 있는가?’, ‘내가 미처 살피지 못한 사각지대는 없는가?’ 스스로에게 끊임없이 질문을 던지는, 세상에서 가장 치열한 ‘사색의 시간’이다. 머릿속에 펼쳐둔 ‘정책 디자인 책상’은 걸음을 옮길수록 선명하게 정돈된다. 그 책상 위에서 설계되는 것은 무너진 계층 이동의 사다리를 복원하는 ‘서울런’, 기후 위기와 민생을 동시에 챙기는 ‘기후동행카드’, 그리고 삭막한 도시에 즐거움을 불어넣는 ‘펀(Fun) 시티’까지… 그가 매일 다듬어 가는 서울시민의 자부심이자, 세계 5대 도시로 도약할 서울의 미래다.
물론 새로운 길을 만드는 과정에는 늘 높은 벽이 존재한다. 해묵은 규제와 관행, 첨예한 이념 대립과 정치적 이해관계가 수시로 발목을 잡는다. 하지만 저자는 “성장통 없는 성장은 없다”고 단언한다. 현상 유지에 급급한 ‘관리형 시장’을 거부하고, 비난을 감수하더라도 도시의 체질(System) 자체를 바꾸는 혁신가의 길을 걷기로 결심했기 때문이다. 이런 혁신 이야기 30가지가 이 책에 실려 있다.
아무리 복잡한 난제라도 해법은 결국 ‘시민’ 안에 있다. 120 다산콜센터 직원들에게 큰절을 올리던 진심부터, 쪽방촌 주민들의 자존감을 지키기 위한 ‘온기창고’의 세심한 배려까지. 시민의 눈높이에서 깊이 사색할 때 흐릿했던 길은 비로소 분명해진다. 이 책은 남산의 고요한 사색에서부터 정책 현장의 뜨거운 결단에 이르기까지, 현직 서울시장 오세훈이 몸으로 써 내려간 서울 혁신의 생생한 보고서다.

프롤로그 | 서울시민의 자부심을 디자인하며

Chapter 1 도시의 격을 디자인하다

01 지도에도 없던 도시, 세계의 중심에 서다
02 도시를 춤추게 하는 일, 도시를 멈추게 하는 일
03 생명보다 중요한 건 세상에 없다
04 경쟁력을 키우고 싶은가? 경쟁상대를 설정하라!

Chapter 2 공간을 살리는 마법

01 ‘전시행정’의 끝판왕, 서울의 얼굴이 되다!
02 행정도 밀리언셀러가 될 수 있다
03 재미가 밥 먹여주는 도시 이야기
04 행정도 종합예술이다!

Chapter 3 강북 분투기

01 강남북 균형 발전-핵심을 찌르다
02 도시는 ‘침술’로 되살아난다
03 피눈물 난다는 말이 이런 거구나
04 아! 어쩐지 확확 달라진다 했더니

Chapter 4 단 한 사람의 인생이라도 바꿀 수 있다면

01 보수 정치인이 ‘약자와의 동행’을 외치는 이유
02 단 한 사람의 인생이라도 바꿀 수 있다면
03 일하지 말라고 강요하는 복지시스템을 부수자
04 밥보다 중요한 건 자존감이다
05 당신은 외롭지 않은가?

Chapter 5 데이터로 판단하고 시스템으로 움직인다

01 리더는 시스템을 설계해 문제를 푸는 사람이다
02 거부할 수 없는 유혹
03 건강하게 오래 살고 싶으면?
04 집 걱정을 줄여야 아이가 태어난다
05 부실공사? 눈은 속여도 영상은 못 속여!

Chapter 6 서울에 미치다

01 한강, 원석에서 다이아몬드로
02 성장통 없는 성장은 없다
03 산을 옆으로 오른다고?
04 지구도 살리고, 돈도 아끼고

Chapter 7 집념과 예술

01 이념이 망친 10년, 사라진 집들
02 18년의 기다림을 12년의 설렘으로
03 시민사회와의 동반? 세금이 줄줄 샌다
04 작을수록 아름답다

에필로그 | 보이지 않는 것이 더 중요한 세상 : 시스템 디자인