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자수성가형 지도자인 청년 처칠의 모험과 투쟁 처칠의 생애는 20세기 역사에서 큰 획을 차지한다. 정치 지도자로서 불굴의 의지와 열정으로 제1, 2차 세계대전을 승리로 이끌어 세계를 위기에서 구원했고, 뛰어난 작가로서 노벨상을 수상한 다재다능한 작가였다. 하지만 처칠이 정치인 이전에 군인이며 작가이자 종군기자로서 이미 청년 시절부터 대중에게 ‘셀럽’이었다는 사실은 그리 알려져 있지 않다. 처칠은 명문 귀족의 큰아들로 태어났지만 부모에게 사랑받지 못하고 학교에서는 ‘저능아’ ‘낙제생’ ‘문제아’로 취급받으며 자신의 표현대로 ‘탁한 회색빛 상처’로 남아 있는 우울한 어린 시절을 보냈다. 3수 끝에 겨우 들어간 사관학교를 졸업하자 마침내 처칠에게 새로운 세계가 열렸다. 그는 군인이 되어 쿠바, 수단, 인도, 남아프리카를 돌아다니며 전쟁에 참가하고 그 경험을 책으로 엮어 유명인이 되었다. 남아프리카에서는 전쟁 포로가 되자 기지를 발휘해 탈출에 성공하고 무사히 귀환하여 전쟁영웅이 되었다. 그리고 일약 ‘스타’가 된 처칠은 그 유명세를 힘입어 정계에 입문하게 된다.

서문

1장 어린 시절의 기억
2장 해로우 스쿨의 낙제생
3장 시험의 세계에 들어서다
4장 샌드허스트 육군사관학교에 입학하다
5장 제4경기병연대 초임 장교
6장 쿠바에서의 첫 실전경험
7장 화려한 상류 사회
8장 인도의 영국 수비대
9장 방갈로르에서 공부에 빠져들다.
10장 말라칸드 야전군
11장 마문드협곡에서 파슈툰족과의 전투
12장 티라 원정군에 합류하다
13장 키치너 장군과의 불화
14장 옴두르만 전투 전야
15장 최후의 기병 돌격
16장 군을 떠나 정계로
17장 올덤 선거에서 낙선하다
18장 블러 장군을 따라 남아프리카로
19장 장갑열차 안에서
20장 보어군의 포로가 되다.
21장 포로수용소 탈출기 1
22장 포로수용소 탈출기 2
23장 다시 군대로 돌아가다
24장 스프온 콥 전투에서의 패배
25장 레이디스미스 구출 작전
26장 오렌지 자유주에서 구사일생
27장 프리토리아 점령과 종전
28장 카키 선거전에서 승리하다
29장 하원에서의 첫 연설