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1장 나를 의심하는 연습
1. 나는 앞으로 어떻게 존재할 것인가? 12
2. 부끄러워하기 14
3. 배울 점을 찾는 사람 15
4. 나를 다시 쓰기 17
5. 위버멘쉬 19
6. 말이 바뀌면 세상이 바뀐다 23
7. 인간은 진정으로 원하는 것이 있을까? 26
8. 자존감 높이기 28
9. 심리 치료가 필요한 이유 31

2장 사랑을 의심하는 연습
1. Materialists 34
2. 결혼식의 본질 35
3. 결혼은 어떤 사람이랑 해야 할까? 36
4. 심리적 금수저 39
5. 시로 부부 싸움하기 41
6. 공감 43
7. 거짓말 46
8. 의무로는 이어지지 않는 관계 48
9. 걱정 51
10. 사라질 걸 알면서도 사랑하는 이유 53
11. 자주 감동받는 사람들의 비밀 54
12. 왜 나는 너를 사랑하는가? 56

3장 사회를 의심하는 연습
1. 좋은 사람은 좋은 사람이 될 수 없다 60
2. 노력이 존중받을 수 있는 사회 61
3. 옳음이 폭력이 되는 시대 65
4. 배려도 배울 수 있다 68
5. 무엇이든지 고이면 썩는다 69
6. 조직문화란 1인자만의 문제는 아니다 72
7. 자기애와 특권의식 75
8. 신념이 사라진 사회 77

4장 일상을 의심하는 연습
1. 머피의 법칙 80
2. 머니볼 83
3. 돈이란 무엇일까? 84
4. 출근해야 내 시간이 아까운 줄 안다. 87
5. 재미있는 인생이란 무엇일까? 89
6. 마라톤의 철학 : 삶을 달리는 법 91
7. “마음이 급하다”라는 말에 대하여 93
8. 안정에 집착할수록 더 불안해진다 96
9. 현명하게 화내기 98
10. 책임 없는 민주주의 100
11. 정치 이야기가 불편해도, 필요한 이유 105
12. 사업은 어떻게 성공하는가? 109
13. 건축이란 무엇인가? 111
14. 여유로운 삶의 태도 113

5장 배움을 의심하는 연습
1. 다음 세대에게 무엇을 전달할 것인가 116
2. GPT가 과제를 대신하는 세상에서 119
3. 기업자적 학교 121
4. 좋은 교사란? 123
5. 정보 교육은 왜 필요할까? 127
6. 공수신퇴 천지도 129