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어디서나 볼 수 있는 평범하고 소심한 소년 싱클레어는 나쁜 동네 형-프란츠 크로머에게 약점을 잡혀 괴롭힘을 당한다. 부모님과 누이들이 있는 안전하고 질서 정연한 ‘밝은 세계’와 하녀들의 이야기, 도살장, 감옥, 술주정뱅이들이 소란을 피우는 불안하고 혼란스러운 ‘어두운 세계’로 명확히 분리되는 이분법적 세계관은 무너지기 시작한다. 그러던 어느 날, 다른 아이들과 완전히 다르고 소문이 끊이지 않는 전학생, 막스 데미안이 크로머를 물리치고 싱클레어를 구원하면서 기존의 기독교적인 세계관에 대해 새로운 해석을 제시한다. 그것은 더 이상 사회가 규정한 것, 다른 사람의 말을 맹목적으로 따르지 말고, 자신의 내면의 목소리에 귀 기울이라는 가르침이었다.
데미안과 헤어지고 기숙 학교로 진학한 싱클레어는 외로움에 방황하며 방탕한 생활을 하게 된다. 퇴학 경고도 받고 가족과도 갈등을 겪던 중, 우연히 어떤 소녀를 보고 사랑에 빠진 싱클레어는 그 소녀에게 베아트리체라는 이름을 붙이고 숭배하며 다시 경건한 삶을 회복한다. 또, 교회 오르간 연주자인 피스토리우스에게 ‘아브락사스’(Abraxas)라는 신과 철학에 대해 배운다. 아브락사스는 선과 악, 신성과 악마성을 모두 포함하는 존재로, 선과 악을 나누지 않고 통합하는 존재다. 과거 철학과 종교에 관해 가르침을 주었지만, 과거의 것들에 연연하는 피스토리우스와 결별한 싱클레어는 다시 고독 속에서 자신만의 길을 가야 한다는 것을 깨닫는다.
진학한 대학교에서 싱클레어는 데미안을 다시 만나고, 그의 어머니인 에바 부인을 만나게 된다. 에바 부인은 싱클레어가 그려 왔던 이상적 여성상의 총체였다. 어머니이면서 연인이고, 성스러우면서 관능적인, 신성하면서도 악마적인 여성은 싱클레어가 갈망하던 그의 반쪽이었다. 싱클레어는 에바 부인에 대한 사랑을 키우고 배우며, 기존의 세계가 곧 무너지고 새로운 세계가 큰 고통과 함께 올 것을 예감한다.
이윽고 제1차 세계 대전이 발발하고 싱클레어와 데미안은 참전한다. 전쟁터에서 싱클레어는 다른 사람들도 각자 인생을 바쳐 이상을 추구하기는 하지만, 대부분 개인이 자유롭게 선택한 이상이 아닌 공동의, 물려받은 이상을 추구한다는 것을 깨닫는다. 부상당해 야전 병원으로 실려 간 싱클레어는 데미안과 재회한다. 데미안은 “네 안의 소리를 잘 들어.”라며 마지막 입맞춤을 남기고 사라진다. 싱클레어는 이제 자신의 내면 속에 데미안이 통합되었음을 안다.

『데미안』은 노벨문학상 수상 작가 헤르만 헤세가 1917년에 집필해 1919년에 에밀 싱클레어라는 가명으로 출간한 자전적 성장 소설이다. 제1차 세계 대전 직전을 배경으로, 선악 이분법적인 기성 가치관에서 벗어나 자기 탐구와 자아실현을 지향하는 한 어린 영혼이 현실과 대결하며 성장하는 모습을 치밀하게 그리고 있다. 토마스 만이 “감전되는 듯한 충격을 주면서 이루 말할 수 없는 정교함으로 시대의 신경을 건드렸다.”고 말한 바 있는 『데미안』은 오늘날에도 자아실현이라는 과제와 동시에 그것이 추구할 가치가 있다는 용기를 주고 있다.