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무에서 유를 창조하는 모든 작업은 언제 끝날지 모르는 롤러코스터를 타는 것과 같다. 확신과 불확신, 희망과 절망을 오가는 업다운이 수차례 반복된다. 불확실성, 불안함이란 감정은 개인의 창의성과 업무 능률을 떨어뜨리고 팀워크를 와해하는 강력한 존재다.
저자 스콧 벨스키는 출구가 보이지 않는 불확실한 감정이 드는 중간 단계를 ‘메시 미들messy middle’이라고 부른다. 이는 피로가 쌓여 무기력해지고 정신이 혼미해져 판단에 확신이 서지 않는 혼돈의 상태를 말한다. 모든 일의 시작과 끝으로 가는 여정에는 메시 미들이 존재한다. 개인이든 회사든 메시 미들을 이겨내고 세상을 바꾸는 뛰어난 창조물을 내놓는다면, 문명은 발전하고 모두가 그 혜택을 누리게 될 것이다. 소박하게 자기 회사만의 이득을 위해서라도 회사의 리더라면 메시 미들이라는 자기와의 싸움은 물론, 직원들이 그 싸움에서 이겨낼 수 있도록 확신의 길을 보여주며 사기를 증진시키고 잠재력을 끌어올리는 기술이 필요하다.
수년간 여러 기업의 창업부터 조직 구성, 프로젝트 진행과 제품 출시, 후속 제품 기획까지 조직의 프로세스를 관리하며 깨달은 저자의 메시 미들 해결책을 지금 공개한다.

들어가는 글

Chapter 1. 인내

〈고통과 미지의 세계를 뚫고 앞으로!〉
-보상 시스템을 어떻게든 꾸려가야 한다
-현실을 무시하며 긍정적인 피드백을 얻으려거나 가짜 승리를 기념해선 안 된다
-불확실성을 처리해야 하는 부담을 받아들인다
-고통에 몰입하고 저항에 맞서 싸워야 한다
-마찰은 우리를 더 가깝게 만든다
-미래를 전망하는 관리인이 되어야 한다
-모든 대화에 활력을 불어넣는다
-조직의 관리 방식이 마음에 들지 않으면 당파를 초월해야 한다
-싫은 일이라도 할 일은 해야 한다

〈굳은 결의를 보여줘라〉
-사업에서 유일하게 지속 가능한 경쟁 우위는 자기인식이다
-기존의 것에 맞추려고 하면 아무도 기억 못하거나 영감을 못 받는다
-오베칼프를 투약하고 자신에 대한 불신을 걷어낸다
-포기하기 전에 새로운 관점에서 시도해본다
-앞으로 존재할 것을 창조하려면 이미 존재하는 것에 대한 지속적인 관심을 버려라
-명료한 답이 나오지 않을 때는 질문을 바꿔봐라
-때로는 리셋이 앞으로 나아가는 유일한 방법이다

〈장기전 돌입〉
-장기전에 돌입하면 생산성보다 다른 면들을 평가받는다
-전략은 인내력으로 강화된다
-장기전을 여러 단계로 구분한다
-전문가가 되려면 꽤나 오래 살아남아야 한다
-누구의 일인지 상관없이 기꺼이 하라

Chapter 2. 최적화

●팀을 최적화하라●
〈조직을 구성하고, 고용하고, 해고한다〉
-자원보다는 지혜
-경험보다는 패기
-다양성은 차별성을 촉진한다
-역경을 견뎌낸 사람을 고용한다
-토론을 단계적으로 발전시킬 수 있는 사람을 찾는다
-의견을 양분하는 사람을 피하면 대담한 해결 방안을 피하게 된다
-팀의 면역 시스템을 강화하고 때로는 그것을 억누른다
-인재를 접목하는 것은 뽑는 것만큼 중요하다
-도제식 교육을 활용한다
-좋은 것을 유지하기 위해 나쁜 것을 버린다
-정상 상태는 지속 가능하지 않다, 사람들이 계속 옮겨 다니게 하라

〈문화, 도구, 공간〉
-문화는 팀이 전하는 스토리로 조성된다
-‘자유 라디칼’을 수용한다
-침대, 의자, 공간, 팀을 제외하고는 모든 것에 절약한다
-제품을 만들기 위해 사용하는 도구는 만든 제품에 영향을 미친다
-적절한 사람에게 적절한 만큼의 신용을 부여한다

〈구조와 커뮤니케이션〉
-적절한 사람을 보유했을 땐 구조에 관한 규정이 필요 없다
-정렬이 흐트러지며 프로세스가 나온 것이다
-그들만의 프로세스를 빼앗아선 안 된다
-팀원들의 관심을 얻고 이를 지속하기 위해 선전한다
-모형을 이용하라
-아이디어를 발표하되 홍보하진 않는다
-위임하고 보고를 듣는 순환을 반복한다
-언제 어떻게 말해야 할지를 알아야 한다
-명료함을 능가하는 것은 없으며 사실대로 말한다
-간결함에는 힘이 있다

〈해결 방안으로 가기 위한 길〉
-‘조직의 부채’를 해결한다
-큰 문제가 해결되지 않는 것은 작은 문제를 신속하게 해결할 수 있기 때문이다
-질문으로 모호한 것들을 꿰뚫고 관료주의를 타파한다
-갈등을 피하면 발전이 정체된다
-경쟁자를 통해 활력을 얻는다
-창조성을 가로막는 벽은 진실을 회피한 것에서 비롯된다
-어디서든 속도를 줄일 수 있다면 빠르게 달려가는 건 좋은 일이다
-천천히 요리하는 것의 장점을 인식해야 한다
-승인이 아니라 양해를 구한다
-합의보다는 신념
-변화를 거부하는 사람들에게 잘못된 희망을 줘선 안 된다

●제품을 최적화하라●
〈단순하게 하고 반복한다〉
-무엇에 전력투구하지 않을지 결정한다
-하나를 더하면 하나를 뺀다
-애착 갖는 것을 잘라내야 한다
-대단하다고 생각하지 않으면 그만둔다
-익숙함을 손상하는 창조성에 주의한다
-지나치게 관찰하면 문제가 발생한다
-최고의 디자인은 눈에 보이지 않는 것이다
-제품 경험의 ‘첫 마일’을 정교하게 다듬는 작업을 결코 멈춰선 안 된다
-게으르고 자기 과시적이고 이기적인 사람을 위해 처음 30초를 최적화한다
-실행한다 〉 보여준다 〉 설명한다
-신기함이 효용을 우선한다
-핵심 가정에 문제를 제기함으로써 점진주의를 타파한다
-면전에서 일어나는 혁신을 증진해야 한다

〈항상 고객을 생각해야 한다〉
-열정을 갖기 전에 먼저 공감하고 겸손해야 한다
-적절한 시기에 적절한 고객의 관심을 유도한다
-제품을 만들기 전에 담화를 만들어야 한다
-번영하는 커뮤니티의 리더는 주인이 아니라 머슴이어야 한다
-찾아가는 것보다 나은 방법은 없다
-최초보다는 최고가 되어라
-엄청난 영향을 미칠 수 있는 업무를 가장 중요하게 취급한다
-각 기능을 저마다의 고유 기준에 따라 평가한다
-사람을 끌어들이는 신비한 마력
-중간에 있고 싶은 충동을 거부한다

●자신을 최적화하라●
〈계획 수립과 의사결정〉
-계획을 수립하되 그것에 집착하지 마라
-집중하지 않으면 크게 성공하지 못한다
-장기적 결과를 무시하고 현재 최선의 거래를 위해 최적화를 시도해선 안 된다
-타이밍의 중요성을 과소평가하지 마라
-대부분 매몰 비용은 무시하는 게 최선이다

〈사업 감각을 정교하게 다듬는다〉
-직관을 개발하려면 반대되는 충고와 의심을 활용한다
-최적화를 마구잡이로 해선 안 되며 평가 지표를 지속적으로 점검한다
-데이터는 정보의 원천으로만 유효하지 직관을 대체할 순 없다
-철저한 진실성을 바탕으로 자기 의견에 대한 스트레스 테스트를 한다
-개방성은 무지에서 나온다
-사업의 과학적 측면은 자로 잴 수 있지만 예술적 측면은 그럴 수 없다

〈강점을 강화한다〉
-진정한 맹점은 자신이 어떻게 비쳐지는가에 있다
-하기로 한 것이면 제대로 한다
-신호를 증폭하는 네트워크를 구축한다
-가치를 측정할 때 당신이 시간을 어떻게 쓰는가보다 나은 지표는 없다
-예상 못한 상황을 활용하기 위해 여유분을 남겨둔다
-단절되지 않으면 상상력이 고갈된다

〈수용할 수 있는 상태를 유지하고 관계를 맺는다〉
-신용을 갈망할수록 영향력을 덜 갖는다
-다른 사람이 아이디어를 제안할 수 있도록 스스로 회의실에서 나와야 한다
-관심을 받는 것은 주의를 기울이지 않게 되는 위험이 따른다
-‘계속 소란을 피워라’

Chapter 3. 마지막 마일

●마지막 마일의 의미●
〈결승선을 향해!〉
-‘마지막 마일’은 다른 종류의 게임이다
-초기 단계를 계속 유지한다
-뛰어난 성과에 따르는 저항을 극복한다
-벽돌 한 장 보태는 것의 가치를 과소평가하지 마라

〈배턴을 넘겨준다〉
-훌륭하게 끝낼 수 없으면 우아하게 끝내야 한다
-정체성은 당신이 하는 일이 아니다
-자기 방식대로 끝낸다

〈끝을 내서는 안 된다〉
-배움을 지속하는 것은 인생의 영약이다
-당신은 삶의 한 부분이거나 죽음의 한 부분이다
-젊은 시절에는 돈을 위해 시간을 내놓지만 노년에는 시간을 위해 돈을 내놓는다
-끝났다는 것은 죽음을 의미한다

감사의 글
참고자료