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『100개의 문과 미친 아이디어』에는 실패와 불안, 역경을 헤쳐 나가며 기업가 정신을 드러내는 저자 도브 모란의 이야기가 담겨 있다. 즉 수없이 실패하더라도 포기하지 않고 성공에 이르는 그 길을 스스로 찾아가는 한 기업가의 지난한 과정이 펼쳐진다. 도브가 그렇게 할 수 있었던 이유는 이스라엘에서는 실패를 용인하는 사회적 분위기가 조성되어 있기 때문이다. 우리나라는 아직까지 실패에 대해 인색하며, 이로 인해 창업에 도전하지 못하는 경우가 많은데, 실패하더라도 끊임없이 도전해 결국 가치를 창조하는 것, 그것이 도브 모란이 말하는 진정한 기업가 정신이다.

머리말 기업가 정신의 모델을 제시하다
옮긴이의 글 이스라엘이 세계 최고의 창업국가가 될 수 있었던 이유
헌정사 내 결정과 인생에 영향을 미친 그들

Chapter 1 기업가 정신과 기업가에 대해
기업가 정신이란 무엇이며 나는 왜 이것에 대해 글을 쓰는가? | 최초의 기업가 | 상관에게 이야기를 전달하는 것도 기업가 정신이 될 수 있다 | 첨단 기업가 정신 | 첨단 기업가 정신의 핵심은 단순히 회사를 창업하는 것이 아니다 | 기업가 정신은 타고난 특성인가? | 기업가 정신에 연령 제한이 있는가? | 잠깐, 기업가들이 그런 천재가 아니라고 확신하는가? | 기업가 정신은 시간이 흐르면서 어떻게 변하는가? | 연습하면 완벽해진다 | 선구자들의 기업가 정신 | 기업가 정신의 핵심은 돈을 버는 일만이 아니다 | 기업가 정신을 위한 자리가 여전히 존재하는가?

Chapter 2 기업가 정신 모형
수수께끼 | 1퍼센트 이상 100퍼센트 이하 | 그렇다면 정답은 얼마일까? | 셋 중에 둘 정도라고?! | 셋 가운데 둘이 아닌 또 다른 이유

Chapter 3 좋은 시장과 나쁜 시장
여러 종류의 시장들 | 나쁜 시장이 좋은 시장으로 변할 수 있을까? | 그런데 시장에 너무 일찍 도착한다면 | 시작하기 위해 필요한 것

Chapter 4 두 명 이상의 기업가
팀이 가장 중요하다 | 적절한 파트너를 찾거나 선택하기 | 핵심 집단의 충성도 | 권한 위임하기 | 이사회의 역할 | CEO는 이따금 가장 사소한 세부 사항을 파고들어야 한다 | 어째서 나는 헤르몬 산을 점령하지 못했는가?

Chapter 5 미친 아이디어
어떻게 훌륭한 아이디어가 생명을 얻는가? | 디스크온키의 탄생 | 아이디어에 대한 환상 | 열정으로 시도하라 | 이따금 나쁜 아이디어가 성공을 거둔다 | 첨단 세계를 변화시킬 수 있는 진정으로 미친 아이디어에 대해 | 옛날에는 아이디어가 없어도 성공할 수 있었다

Chapter 6 스타트업 설립하기
어떻게 시작할까? | 돈의 특성 | 첫걸음 떼기 | 스타트업 현장 탐색 | 주변 사람들에게 이야기하라 | 세심하게 계획하라

Chapter 7 본격적인 스타트업 여정
열심히 달릴 것인가 아니면 걷는 것만으로 충분할까? | 먼저 움직이지 않으면 어떻게 될까? | ‘가볍게’ 여행하라 | 운이라고? | 자기 훈련 | 의욕 과잉을 조심하라 | 타이밍 |
잡음을 일으켜라 | 훌륭한 사업 파트너 | 첫 번째 고객 | 끊임없이 변화한다 | 결과를 많이 거두어라

Chapter 8 | 진정한 딜레마
전략과 전술 | 짧고 어려운 길 혹은 길고 쉬운 길 | 효율성인가, 혁신인가? | 혁신의 DNA | 얼마나 자주 혁신해야 하나? | 혁신과 창의성의 차이 | 뻔뻔스러운 모방 | 초점 유지하기 | 초점보다 고객 | 끈기는 전략이다 | 노인과 바다 | 현명한 끈기 | 모두의 또 다른 끈기 이야기 | 돌아가도 괜찮다 | 똑똑한 사람이 되어라
Chapter 9 | 상황이 어려워질 때
짐이 너무 무거울 때 | 팔 잘라내기 | 다리 하나로도 충분하다 | 좌절하지 마라 | 불안의 순간들 | 현실적인 목표 세우기 | 자신을 속이지 마라 | 행복한 순간들!

Chapter 10 | 필요한 자금 모으기
다음 단계에 얼마나 많은 돈이 필요할까? | 두 배 혹은 전무全無 | 상세한 예산을 수립하라

Chapter 11 성공과 실패
이따금 어울리는 이름을 가지고 태어나야 한다 | 실패는 실로 주관적이다 | 성공의 문턱에서 | 해결책이 있다! | 반대편으로 나가는 방법

Chapter 12 | 기업가 정신의 회복
절망의 순간들 | 세상이 끝났는가? | 희망은 있다

Chapter 13 | 프로젝트가 끝났다!
숨겨진 길