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가공의 인물인 멘토와 멘티 두 사람의 대화를 통해 자신감에 대해 이야기하는 책. 두 사람의 대화는 저자가 그동안 1만 명의 다양한 사람들과 만나 나눈 대화의 핵심을 모은 것이다. 여기에 베스트셀러 작가인 저자 자신의 지혜와 경험이 가이드 역할을 하고 있다. 진정한 자신감을 갖는 데 필요한 기술은 놀라울 정도로 단순하다.

이 책에는 두 사람의 주인공이 등장한다. 한명은 35세의 경영 컨설턴트이며 베스트셀러 작가로 이미 많은 것을 이루고, 휴가 같은 삶은 즐긴다. 그는 힘든 시기를 겪고 있는 29세의 출판사 영업사원에게 멘토 역할을 해 주는 사람이다. 또 다른 한명인 출판사 영업사원은 유명 사립대학을 졸업하고 이름 있는 출판사에서 편집 일을 하다고 최근에 영업직으로 밀려나 의기소침해 있으며, 회사를 계속 다녀야 할지를 놓고 고민 중이다.

가상인물인 두 사람의 대화를 통해 저자는 진정한 자신감의 의미가 무엇인지, 인생에서 진정으로 소중한 것은 무엇인지를 설명한다. 저자는 조건이 필요 없을 정도로 근거 없는 자신감이야 말로 진정한 자신감이라고 강조한다. 학벌이나 외모 번듯한 직장 등 남의 눈에 보이는 근거를 토대로 한 자신감은 언젠가 산산조각이 나서 무너져 버린다고 멘토는 말한다. 그래서 멘토는 자신의 라이벌은 과거와 미래의 자신뿐이라고 강조한다.